Heilmann se narodil před 42 lety v saské Žitavě. Poté co v roce 1985 složil maturitu, narukoval do armády a pobyt v ní si dobrovolně protáhl z 18 měsíců na tři roky. V té době začal pracovat pro východoněmeckou státní bezpečnost. On sám tvrdí, že o propuštění z řad spolupracovníků Stasi žádal ještě před pádem berlínské zdi, skutečnost je ale podle Wikipedie jiná: zaměstnancem Stasi přestal být v lednu 1990, kdy byla tato instituce rozpuštěna. Nikomu o tom neřekl Již v roce 1986 vstoupil Heilmann do komunistické strany SED, po sjednocení Německa potom do nástupnické PDS. Když byl v roce 2005 tento vystudovaný právník zvolen do Spolkového sněmu za šlesvicko-holštýnskou organizaci strany Levice, stal se prvním bývalým agentem Stasi, jemuž se něco takového podařilo.
Problematická byla ovšem skutečnost, že o své minulosti agenta Stasi Heilmann mlčel - neřekl o ní před volbami ani svým spolustraníkům. Ti se vše dozvěděli až díky investigativním novinářům z týdeníku Der Spiegel. Ve své straně je proto Heilmann přijímán často s rozpaky.
